Una película biodegradable a base de celulosa y tiazolidina con propiedades de protección UV.

Scientific Reports volumen 12, número de artículo: 7887 (2022) Citar este artículo

1333 Accesos

4 citas

2 altmétrico

Detalles de métricas

La razón actual es explorar nuevas películas de protección UV ecológicas basadas en celulosa y tiazolidina. La celulosa se oxidó a dialdehído celulosa (DAC) y tricarboxicelulosa (TCC) mediante periodato y TEMPO/periodato/hipoclorito, respectivamente. Mientras que la E-3-amino-5-(fenildiazenil)-2-tioxotiazolidin-4-ona (TH) se sintetizó acoplando sal de diazonio con el 5-metileno de 2-tioxo-4-tiazolidinona. Luego se acopló DAC con TH mediante una reacción de base de Schiff y se incorporó a TCC con diferentes proporciones para obtener películas protectoras contra los rayos UV. Se utilizaron 1HNMR, espectroscopia infrarroja (FTIR) y análisis termogravimétrico (TGA) para investigar la estructura química de los materiales sintetizados. Además, se investigaron la morfología de las películas y sus propiedades térmicas, mecánicas y de protección contra los rayos UV. Los estudios de protección UV revelaron que la película con 10 % de DAC-TH tiene un 99,88, 99,99 y 96,19 % de bloqueo de los rayos UV (UVB), absorbancia de los rayos UV (UVA) y protección ultravioleta (UPF), respectivamente. Además, las películas preparadas demostraron una actividad antimicrobiana prometedora contra Escherichia coli, S. aureus, P. aeruginosa y Candida albicans. Finalmente, las películas preparadas no mostraron efectos citotóxicos en la línea celular HFB-4 de fibroblastos de piel humana normal.

Durante las últimas décadas, las películas poliméricas se han aplicado ampliamente como materiales de embalaje en muchas industrias primarias, como la de alimentos, medicamentos y dispositivos electrónicos, por su bajo costo, peso ligero, buena elasticidad y alta transmitancia1,2. Sin embargo, los científicos han recurrido a la creación de materiales biodegradables y cada vez hay más voces que piden la conservación del medio ambiente y la tendencia a utilizar materiales amigables3,4. Estos materiales, obtenidos de fuentes renovables, son polímeros puros, compuestos o productos mezclados, y podrían clasificarse como polímeros verdes. Recientemente, los materiales celulósicos han surgido como una fuerte alternativa a los polímeros sintéticos debido a su singular biocompatibilidad, biodegradable, no tóxico y libre de alérgenos5. Dependiendo de su grupo funcional, se puede insertar en el esqueleto de su cadena mediante la modificación adecuada. Parece el material más prometedor y desempeña un papel importante en muchas aplicaciones, como la administración de fármacos6, materiales conductores7,8, agentes fertilizantes9 y tratamiento de agua10. La celulosa dialdehído (DAC) es la celulosa oxidada con sitios altamente reactivos más utilizada. El periodato está muy extendido para oxidar la celulosa a dialdehído celulosa11,12. Oxida los grupos hidroxilo vecinales de la celulosa en C2 y C36. En los últimos años, la dialdehídocelulosa ha recibido cada vez más atención como agente reticulante ideal cuyos grupos aldehído pueden entrecruzarse con el NH2 del aminoácido mediante la interacción de la base de Schiff7.

Por otro lado, la construcción de películas de celulosa que bloquean los rayos UV se convirtió en una necesidad urgente para un mayor desarrollo y aplicaciones como materiales de protección UV biodegradables y ecológicos13,14. Se han realizado muchos enfoques para desarrollar celulosa con protección UV mediante tecnología de tratamiento térmico, presentado como un enfoque ecológico y sencillo para preparar celulosa con bloqueo UV. Sin embargo, este método depende de la decoloración amarilla de las fibras celulósicas durante el tratamiento15,16. Además, los absorbentes de rayos UV se consideran la tecnología dominante para lograr una alta protección contra los rayos UV incorporándolos en películas de celulosa. En este contexto, el desarrollo de películas de protección UV a base de celulosa altamente eficientes atrae la gran atención de los científicos17. Los absorbentes de UV orgánicos e inorgánicos se incorporan principalmente en películas celulósicas para lograr protección UV dependiendo del tipo de grupo funcional insertado en su cadena principal13.

Por otro lado, los compuestos heterocíclicos se pueden encontrar en materiales naturales y sintéticos y son conocidos principalmente por su importante propiedad de absorción de rayos UV18,19,20. La 3-amino-2-tioxotiazolidin-4-ona, comúnmente conocida como rodanina, tiene un amplio espectro de actividades biológicas que demuestran actividad antiséptica, antiinflamatoria, antiparasitaria, antifúngica, antidiabética, antiviral y antineoplásica21,22,23. Se realizaron muchos estudios con derivados de rodanina para demostrar la actividad antimicrobiana24,25. Además, sus derivados de colorantes azoicos se utilizan como quimiosensor espectrofotométrico para Fe3+26 con propiedades ópticas27.

Con base en este estudio, nuestro objetivo es sintetizar E-3-amino-5-(fenildiazenil)-2-tioxotiazolidin-4-ona (TH) y acoplarla con dialdehído celulosa (DAC) para explotar el enlace π dual de cada uno de el grupo aril azo, tioxtiazolidin-4-ona y el aldehído oxima de DAC resultaron de la base de Schiff junto al par solitario de nitrógeno, azufre y oxígeno que se superponen y surgen de la división de los orbitales n originalmente degenerados para promover un material de alta absorbancia UV. . Se incorpora con diferentes proporciones en celulosa tricarboxílica (TCC) para formular una película biodegradable y antibacteriana con protección UV y alta seguridad cuando se prueba en la viabilidad de fibroblastos de piel humana normal. Se han evaluado las propiedades mecánicas, morfológicas, de absorbancia de rayos UV y térmicas de la película producida.

La pulpa de bagazo blanqueada fue suministrada por Quena Company of Paper Industry, Egipto, con composición química, celulosa (96%), hemicelulosa (3%) y lignina (3%). Medio de Eagle modificado por Dulbecco (DMEM), bromuro de [3-(4,5-dimetiltiazol-2-il)-2,3-difeniltetrazolio] (MTT), metaperyodato de sodio (NaIO4), NaBr y 2,2,6, El 6-tetrametilpiperidina-1-oxilo (TEMPO) se adquirió de OXFORD LAB FINE CHEM LLP (Navghar, Vasai East, Maharashtra, India). La penicilina-estreptomicina, la anfotericina B, la solución de tripsina/EDTA, la L-glutamina y el suero bovino fetal (FBS) se obtuvieron de Invitrogen (Carlsbad, CA, EE. UU.). La doxorrubicina HCl (Adricin®) se adquirió de EBEWE Pharma (Unterach, AUSTRIA). Los matraces de cultivo de tejidos y las placas de cultivo de tejidos se adquirieron de Cole-Parmer (Reino Unido). Todos los productos químicos y reactivos se utilizaron en calidad analítica sin necesidad de purificación antes de su uso.

En un recipiente de reacción, se dejaron caer gota a gota 5,1 mmol de solución de nitrito de sodio durante 10 minutos sobre la solución enfriada de anilina (5 mmol) y 25 ml de solución acuosa de ácido clorhídrico (12 M, 32,19 mmol). El cloruro de diazonio producido se conservó a una temperatura de 0 a 5 °C; después de eso, se añadió gota a gota una solución etanólica (25 ml) de 2-tioxo-4-tiazolidinona (5 mmol) y acetato de sodio (5 mmol) durante 20 min. La mezcla de lodo resultante se agitó durante 2 h a 5 °C antes de permanecer en reposo durante la noche. El precipitado de color marrón oscuro (TH) obtenido se filtró, se lavó con agua muchas veces y se recristalizó con etanol caliente como se muestra en la Fig. 228, MS m/z: 252 (81%).

La celulosa dialdehído se preparó mediante oxidación de celulosa con peryodato de sodio bajo el efecto de un microondas. Brevemente, en 20 ml de agua destilada se dispersaron 1,5 g de celulosa, seguido de la adición de 2 g de peryodato de sodio y se ajustó el pH a 3. El precursor se transfirió al microondas doméstico (potencia 800 W) durante 1,5 min. El producto oxidado (dialdehído celulosa) se filtró, se lavó con etanol varias veces y se secó29. Se calculó el rendimiento y fue del 75% basado en el peso de celulosa. Se utilizó la reacción de la base de Schiff para calcular el contenido de aldehído de la celulosa oxidada, en la que los grupos aldehído reaccionaron con clorhidrato de hidroxilamina formando una oxima. Va identifica el volumen de solución alcalina consumido durante la titulación (en litros). El volumen de solución de hidróxido de sodio 1,0 M consumido se presentó como Vc, y como blanco (en litro) se utilizó la misma concentración de solución de celulosa a pH 5,0:

En el que CNaOH = 1,0 M, m denota la masa seca de DAC (0,3 g) utilizada durante el experimento y M denota la masa molecular de la unidad repetida de celulosa (162).

La celulosa se oxidó a tricarboxicelulosa mediante tres pasos;

En el primer paso; A celulosa dispersada en agua (5 g/500 ml), se añadieron 0,08 g (0,5 mmol) de reactivo TEMPO y 0,8 g (8 mmol) de bromuro de sodio, seguido de 50 ml (10 %) de solución de hipoclorito de sodio y se ajustó el pH. a 10 revolviendo durante la noche. Al final de la reacción, la solución se neutralizó y se centrifugó a 7000 rpm y se lavó con agua. Finalmente, se dializó durante 1 semana frente a agua para completar el proceso de purificación de celulosa oxidada con TEMPO. En el segundo paso, se añadió peryodato de sodio para suspender la celulosa oxidada con TEMPO (1% de consistencia). Para evitar la descomposición fotoinducida del peryodato, el recipiente de reacción se envolvió con papel de aluminio. Después de 3 h, se terminó la reacción añadiendo etilenglicol, se lavó con agua destilada y se filtró, dando dialdehído carboxicelulosa.

En el tercer paso, se añadió lentamente una mezcla de ácido acético (20%) y una solución de clorito de sodio a una dialdehídocarboxicelulosa suspendida (consistencia del 4,5%), dando un color amarillento y se agitó durante 48 h a temperatura ambiente. Finalmente, se añadió lentamente la tricarboxicelulosa inducida (TCC) a una dialdehídocarboxicelulosa suspendida (4,5%), produciendo un color amarillento y agitando durante 48 h. a temperatura ambiente. Finalmente, la tricarboxicelulosa inducida (TCC) se lavó con agua desionizada y se filtró. El contenido de carboxilato de TCC se calculó utilizando el método de titulación de conductividad eléctrica fusionando 50 mg de la muestra seca con HCl 0,01 M (15 ml) y agua desionizada (20 ml). La mezcla se agitó para conseguir una suspensión bien dispersada. Se realizó una valoración con una solución acuosa de NaOH 0,01 M sobre la solución dispersa. El cambio drástico en la conductividad dedujo el contenido de carboxilato de TCC (C (mmol/g)) utilizando la siguiente ecuación:

donde V1 y V0 representan los volúmenes de solución de NaOH antes y después de la titulación, CNaOH es la concentración de la solución de NaOH y m es el peso de la muestra seca30,31.

Se añadió una solución suspendida de DAC (1 g/20 ml de agua destilada) a una solución de TH (1 mol/30 ml de etanol) y se mantuvo a reflujo durante 2 h con agitación. El precipitado naranja resultante (DAC-TH) se filtró, se lavó varias veces con etanol diluido y se secó a 80ºC durante 24 h (rendimiento ~ 60%).

Se agregaron diferentes proporciones de DAC-TH (2,5, 5, 7 y 10 % en función del peso total de la película) a una solución de TCC en dispersión acuosa con gotas de glicerol como plastificante, seguido de sonicación durante 10 minutos, 30 %. P. La suspensión de TCC/DAC-TH resultante se vertió en placas de teflón y se secó a 60 °C durante 24 h.

Los espectros FTIR se realizaron en un espectrofotómetro infrarrojo Beckman PU 7712 utilizando un disco KBr (Estados Unidos). Los escaneos registrados fueron el promedio de 100 escaneos y el rango espectral seleccionado entre 500 y 4000 cm-1. Los espectros de 1HNMR se midieron en un espectrómetro Bruker AVANCE de 400 MHz (Bruker) con una sonda BBFO de 5 mm utilizando dimetilsulfóxido deuterado (DMSO-d6) como disolvente (Alemania). Los estudios morfológicos se midieron utilizando un microscopio electrónico de barrido (SEM) (Hitachi High Technologies America, Schaumburg, IL). El comportamiento térmico (TGA/DSC) se realiza mediante (analizador termogravimétrico Perkin Elmer (Waltham, Massachusetts, EE. UU.) en condiciones de nitrógeno. La velocidad de calentamiento fue de 10 °C/min de 50 a 500 °C.

Las propiedades mecánicas de las películas preparadas se investigaron utilizando la máquina de prueba universal modelo 4201 de Instron33. La curva tensión-deformación de las películas se probó en barras de película de 6 cm (ancho 15 mm; largo 20 mm) con un instrumento Lloyd (Lloyd Instruments, West Sussex, Reino Unido) con mediciones de celda de carga de 5 N a temperatura ambiente.

Las propiedades de bloqueo de los rayos UV de las películas TCC/DAC-TH se realizaron midiendo su absorbancia y transmitancia total con un espectrómetro Shimadzu UV-3600 de 200 a 2500 nm (espectro UV-Vis-NIR, Japón). La T (UVA) y la T (UVB) de las películas TCC/DAC-TH se calcularon utilizando las siguientes ecuaciones14:

La AATCC 183-2010 midió los factores de protección UV (UPF) de las películas utilizando un espectrofotómetro UV-vis, donde Tλ es la transmitancia de luz de las películas TCC/DAC-TH. El aire se utilizó como referencia de control. El UPF se midió a partir de los espectros de transmisión de las películas en el rango de 290 a 400 nm utilizando la siguiente ecuación34:

donde E(λ) es la efectividad espectral eritemal relativa, S(λ) es la irradiancia espectral solar en Wm−2 nm−1. Los valores fueron proporcionados por la base de datos de la Administración Nacional Oceánica y Atmosférica (NOAA), T(λ) es la transferencia espectral de los datos tomados de las pruebas espectrofotométricas UV y Δ(λ) es la variación entre las longitudes de onda observables.

Utilizando medio caldo nutritivo, se cuantificó la actividad microbiana de las películas TCC/DAC-TH frente a bacterias I Gram-negativas: Escherichia coli (NCTC-10416); (ii) Bacterias Gram positivas: Staphylococcus aureus (NCTC-7447); y (iii) hongos unicelulares: Candida albicans (NCCLS 11). según Hamed et al.35. Los porcentajes de inhibición se calcularon para el material antimicrobiano crudo mediante el método de dilución seriada mediante la técnica de unidad de formación de colonias (UFC) según el procedimiento descrito por Abdelraof et al.36.

La línea celular HFB-4 de fibroblastos de piel humana se obtuvo del Instituto Nacional del Cáncer de Egipto, Universidad de El Cairo, Egipto. Las células se mantuvieron en medio DMEM suplementado con 10% de FBS inactivado por calor, 2 mMl de L-glutamina, 100 UI/mL de penicilina, 100 μg/mL de estreptomicina y 0,25 μg/mL de anfotericina B. Los cultivos se cultivaron en matraces de cultivo de tejidos de 75 cm2. a 37 °C en una incubadora humidificada con 5% de CO2 y subcultivados cada 3 a 5 días.

Las células se trataron con concentraciones crecientes de cada tratamiento. Como se describió anteriormente, la viabilidad se calculó monitoreando la capacidad de las enzimas reductoras existentes en las células viables para convertir MTT en cristales de formazán37. Brevemente, las células HFB-4 se suspendieron en medio DMEM suplementado con FBS inactivado por calor al 10% y se sembraron en placas de cultivo celular de fondo plano de 96 pocillos con una densidad de 3 x 104 células por pocillo. Las placas se incubaron durante 24 h a 37 °C en una incubadora humidificada con CO2 al 5% hasta una confluencia del 70%. Después de eso, los medios se reemplazaron con medios libres de suero que contenían 12,5, 25, 50 y 100 mcg/mL de cada película, TCC, DAC-TH o doxorrubicina como control positivo (100 µg/mL) que mostró más 75% de citotoxicidad. y las placas se incubaron a 37 °C en una incubadora humidificada con CO2. Veinticuatro horas después, se retiraron los medios y se agregaron a cada pocillo 100 µl de solución de MTT (1,2 mM en PBS). Después de 4 h de incubación, se añadió alcohol isopropílico (100 μl) a cada pocillo y las placas se colocaron en un agitador de placas durante 1 h. Utilizando un lector de microplacas BIO-TEK Instruments EL 312e (Bio-Tek Instruments, Winooski, VT), se estimó el color azul constituido en cada pocillo en 570 nm con una longitud de onda de referencia de 690 nm. Los resultados se expresaron como un porcentaje de viabilidad celular en relación con los pocillos de control tratados con DMSO designados como células 100 % viables y el experimento se repitió 2 veces.

Los datos de viabilidad celular se resumen como media ± SEM, y el análisis estadístico de los gráficos de barras de viabilidad para cada grupo experimental se realizó utilizando ANOVA unidireccional realizado mediante la prueba post hoc de Student-Newman-Keuls en Sigma Stat 3.5 para Windows, Systat Software Inc. ( San José, California).

Los experimentos con células fueron consistentes con los protocolos adoptados por el comité de ética local (Comité de Ética del Centro Nacional de Investigación).

Como se presenta en la Fig. 1, la película TCC/DAC-TH se preparó en varios pasos y se evaluó como protección UV, donde los mecanismos sintéticos supuestos de las películas TH, DAC, DAC-TH y TCC/DAC-TH se describen en las Figs. . 2, 3, 4. La TH se sintetizó a partir de la reacción de la sal de diazonio con el 5-metileno de 2-tioxo-4-tiazolidinona mediante una reacción de acoplamiento (Fig. 2) con un rendimiento del 81%. Como se desprende de la Fig. 3, el DAC se ha sintetizado con éxito mediante oxidación periodat con un contenido de dialdehído del 60%. Como es bien sabido, las funcionalidades de aldehído reactivo pueden existir como hidratos, hemialdales y hemiacetales32. La estructura hemiacetal de unidad intracadena e intraanhidroglucosa es factible entre C2/C6 y C3/C6 y hemialdal C2/C338. Además, DAC-TH se preparó mediante una reacción de base de Schiff como se presenta en la Fig. 3. Una amina reaccionó con un compuesto carbonílico (DAC) mediante adición nucleófila y luego la deshidratación formó aldehído de celulosa hidratado. Además, según un estudio previo, el Esquema 3 define el mecanismo sugerido de formación de TCC con contenidos de carboxilo de 2 ± 0,3 mmol/g30. En presencia de bromuro de sodio e hipoclorito de sodio, TEMPO actúa como mediador de la oxidación selectiva de los grupos hidroxilo primarios (C6). Después de eso, los grupos hidroxilo en C2 y C3 se oxidaron a grupos aldehído usando peryodato, que se oxidó aún más para generar TCC.

Gráficamente abstracto.

Ruta sintética de TH.

Mecanismo plausible de oxidación de la celulosa a DAC, la reacción de DAC con TH32.

Mecanismo plausible de oxidación de celulosa a TCC y formación de película TCC/DAC-TH.

Los TH, DAC y DAC-TH proporcionados se confirmaron mediante 1HNMR y FT-IR (Fig. 5). Como es evidente, la 1HNMR de TH revela la presencia de picos en δ 11,22 (s, 2H, NH2), 7–7,36(m, 5H, Ar–H) y 5,92(s, 1H, CH tiazol). Por otro lado, 1HNMR de DAC-TH induce la presencia de picos en δ 7,28(m, 5H, Ar–H), 6,99 (m, CH, hidrazida), 4,99 (m, 1alfa –O de metino), 4,20( m, 1beta –O–C de metileno), 3,58 (m, CH2), 3,02 (m, CH glucosa) y 2,38 (m, 1H, OH). Además, la Fig. 5 muestra espectros FTIR significativos para películas TH, DAC, DAC-TH, TCC y TCC/DAC-TH. Los espectros FTIR de DAC, TH y DAC-TH revelan una banda a 3320 cm-1 relacionada con (OH) tanto para DAC como para DAC-TH39, una banda a 3300 cm-1 asignada a (NH2) de TH40, una banda a 2943 cm−1 correspondiente a (vibración C–H), 1680 cm−1 respecto a C=O estirando δ-lactama, la banda en 1630 cm−1 se debe a C=O en DAC, debido a la formación de enlaces hemiacetal (entre aldehído y sus grupos hidroxilo adyacentes OH), por lo que en ocasiones este pico puede ser muy pequeño y estar oculto debido a la presencia de DAC en forma hidratada41,42. La banda en 1610 cm−1 con respecto a (N=N) y (C=N)43, 1360 cm−1 para C–N, 1230 cm−1 para C=S43 y 1030 cm−1 relacionada con –C–O –C vibración esquelética del anillo de piranosa44. Además, las bandas en 1733, 1615, 1230 y 1024 cm-1 se atribuyen al estiramiento de la vibración esquelética del anillo de piranosa δ-lactama, grupos carboxilato, C = S y –C – O – C, respectivamente40,44 (Fig. 5).

1HNMR de; (a) TH y (b) DAC-TH. Espectros FTIR de; (c) películas DA, TH, DA-TH, TCC y (d) películas TCC/DAC-TH.

El análisis termogravimétrico (TGA) de películas de TCC con 0, 2,5 y 10% de DAC-TH se presenta en la Fig. 6. Como es evidente, se observan tres etapas de degradación tanto para TCC como para TCC/10% de DAC-TH. En la primera etapa de la degradación térmica del TCC, la pérdida de peso es aproximadamente del 7% a 68-169 °C, atribuida a la evaporación del agua. La segunda etapa es la temperatura de inicio de la degradación del TCC, que ocurre entre 169 y 330 °C y la pérdida de peso es del 47% debido a la formación de CO2, H2O y CO35. Finalmente, el sólido residual es aproximadamente del 35% en la etapa final, entre 330 y 600 °C. En comparación, TCC/10%DAC-TH muestra una pérdida de peso del 11% en la región de 47 a 179 °C por evaporación de agua y una pérdida de peso del 53% a 179 a 308 °C debido a la oxima DAC45. Finalmente, el sólido residual es aproximadamente del 35 % en la etapa final, entre 330 ° y 600 ° C. Al mismo tiempo, TCC/10%DAC-TH muestra una pérdida de peso del 11% en la región de 47°-179 °C por evaporación de agua y una pérdida de peso del 53% a 179-308 °C debido a la oxima46 de DAC y la degradación azoica además de la formación de CO2, H2O y CO. El sólido residual final es aproximadamente el 30% en la región entre 308 y 600 °C. Finalmente, TCC/2,5% DAC-TH muestra cuatro etapas de degradación a pesar de TCC/10% DAC-TH. Esto puede explicarse por el aumento de los resultados de reticulación de los enlaces de hidrógeno entre TCC y DAC a medida que aumenta la concentración de DAC. En consecuencia, TCC/DAC-TH muestra una alta estabilidad térmica a una concentración más alta de DAC-TH en lugar de a una concentración menor. En comparación, TCC/2,5% DAC-TH muestra una pérdida de peso del 12% por evaporación de agua a una temperatura de 64 a 190 °C y una pérdida de peso del 26% a 190 a 232 °C debido a la degradación azoica de la oxima de DAC, una pérdida de peso del 36% a 232.311 °C hasta la formación de CO2, H2O y CO. El sólido residual final de TCC/2,5 % de DAC-TH es aproximadamente del 15 % a 311–600 °C.

TGA de películas TCC con 0, 2,5 y 10% DAC-TH.

La estructura morfológica de las películas de fibra DAC, TCC y TCC/DAC-TH se caracteriza mediante espectroscopia electrónica de barrido (SEM). Como se presenta en la Fig. 7, la fibra DAC parece una estructura de racimo de cabellos, mientras que la película TCC mostró una superficie lisa. Además, la película TCC/DAC-TH mostró una capa gruesa y rugosa de DAC-TH con una dispersión semiuniforme. Por otro lado, la existencia de DAC-TH fue confirmada mediante análisis espectroscópico de rayos X de dispersión de energía (EDX). EDX asegura los elementos significativos de DAC-TH, donde el análisis EDX de TCC/mostró dos señales relacionadas con N y S opuestas a lo que presenta la película TCC/DAC-TH.

Imágenes SEM con análisis EDX de (a) fibra DAC, (b) TCC y (c) películas TCC/DAC-TH.

La capacidad de las películas para resistir tensiones externas es una de las características esenciales de las películas, y las propiedades mecánicas controlan esta capacidad. La Fig. 8 muestra las curvas de tensión/deformación de películas TCC/DAC-TH con diferentes proporciones de DAC-TH que se investigaron en temperatura ambiente. Como parece, el aumento de las relaciones DAC-TH disminuye la resistencia a la tracción y el alargamiento de las películas preparadas. Por ejemplo, la resistencia a la tracción y el alargamiento de la película TCC fueron de 6,5 MPa y 4 mm y disminuyeron a 2,5 MPa y 2 mm, respectivamente, con la adición de DAC-TH. Puede atribuirse a la formación de reticulación entre TCC y DAC-TH que provoca la deformación de la estructura; como resultado, disminuye la cristalinidad de las películas.

Curvas de tensión/deformación de películas TCC/DAC-TH con diferentes relaciones de DAC-TH.

Los absorbentes de rayos UV se han utilizado ampliamente para mejorar la protección UV de las películas como una demanda indispensable en varias industrias de embalaje47,48,49. Como se sabía anteriormente, los compuestos heterocíclicos tienen importantes propiedades de absorción de rayos UV20,34,50. Por lo tanto, se utilizó TH para injertar DAC y se incorporó el DAC-TH resultante en TCC con diferentes proporciones para evaluar sus características de protección UV. La Figura 9a presenta la absorbancia UV de TH y DAC-TH en DMSO usando una PC Shimadzu UV-vis-2401 de 200 a 700 nm. Se sabe que el espectro de absorción del azobenceno y sus derivados muestra tres regiones de absorción principales de acuerdo con la base de la Teoría de Orbitales Moleculares (MO)51. Donde la solución de TH y DAC-TH mostró picos de absorción principales a 296 y 427 nm para ambos debido a la transición π → π * y la transición π i → πj * localmente excitada en anillos de benceno. Además, los dos átomos de nitrógeno del grupo azo exhiben dos orbitales de pares libres que se superponen, surgiendo de la división de los orbitales n originalmente degenerados donde los orbitales de mayor y menor energía son una combinación simétrica (ns) y una combinación antisimétrica (na), respectivamente. Finalmente, las soluciones TH y DAC-TH exhiben bandas de absorción a 479 y 487 nm, respectivamente, lo que puede atribuirse a la transición ns→πi52, donde parece débil para DAC-TH, tal vez debido a los resultados de superposición de la aldehído oxima de DAC. .

Absorbancia UV de (a) TH y DAC-TH en DMSO TCC, (b) y películas TCC/DAC-TH, y (c) transmitancia de películas TCC/DAC-TH con diferentes proporciones de DAC-TH.

Las curvas de absorbancia y transmitancia UV de las películas se muestran en la Fig. 9b, c, que aclaran el impacto del aumento de la relación DAC-TH en las propiedades de protección UV. Según las ecuaciones, se implementó la transmitancia de UV-A (320–400) y UV-B (280–320) para explorar las propiedades de protección UV. Los resultados obtenidos indicaron que las películas TCC/DAC-TH mostraron una excelente capacidad de protección UV en la que la película con la relación DAC-TH más alta (10%) tiene la mayor transmitancia UV de UVA (99,99%) y UVB (99,88%). Por lo tanto, DAC-TH tiene una excelente sensibilidad a la luz ultravioleta y puede absorber luz en un rango de 200 a 400 nm. Por otro lado, la transparencia de la película desciende al aumentar la relación DAC-TH.

Por otro lado, el estudio de protección UV (UPF) de las películas TCC/DAC-TH concuerda con el estudio de protección UV. Como se ve claramente en la Fig. 10, la adición de DAC-TH muestra protección UV en comparación sin DAC-TH. En este caso, la película TCC/DAC-TH de 10 % de DAC-TH tiene una excelente protección UV según los métodos estándar. La evolución de los valores de UPF entre 0 y 50 mientras que entre 15 y 24 es buena, entre 25 y 39 es muy buena y > 40 es una excelente protección UV.

Protección UV de películas TCC/DAC-TH con diferentes proporciones de DAC-TH.

La detección de la actividad antimicrobiana de los derivados de tiazolidina contra bacterias y hongos comunes reveló un alto efecto de inhibición53,54. En consecuencia, el derivado de tiazolidina, como TH, se acopló con DAC dando DAC-TH y, para formular este derivado, se cargó en TCC para obtener películas. La eficacia de la actividad antimicrobiana de las películas TCC/DAC-TH con diferentes proporciones de DAC-TH en Escherichia coli, S. aureus y Candida albicans se ha distinguido mediante la técnica CFU como se describió anteriormente (Tabla 1). En este sentido, la película TCC sin DAC-TH no mostró ningún efecto antimicrobiano. Por el contrario, las películas de TCC con DAC-TH tuvieron un efecto antimicrobiano para todos los microorganismos probados, lo que se debió a que la TH se caracterizaba por su actividad antimicrobiana. Dandia et al. Recomendaron que el enlace N – C – S es responsable de la actividad antifúngica de los derivados de tiazolidina55.

Además, el aumento del contenido de DAC-TH en las películas de TCC inhibió el crecimiento de bacterias y hongos. Por el contrario, con el mismo contenido de DAC-TH en las películas, estas tienen un efecto más inhibido sobre Escherichia coli que sobre Staphylococcus aureus. La tasa de inhibición de los hongos (Candida albicans) fue mayor que la de las bacterias. Los resultados mostraron que el contenido de DAC-TH al 10% inhibió el 72, 64 y 66% de Escherichia coli, Staphylococcus aureus y Candida albicans.

Para probar si las películas preparadas pueden afectar la viabilidad celular, elegimos células HFB-4 de fibroblastos de piel humana. Las células HFB-4 se han utilizado anteriormente para estudiar el efecto nocivo de la radiación UV y para detectar el papel de los agentes protectores de la radiación UV56. Como se indica en la Fig. 11, todas las películas preparadas y TCC no mostraron citotoxicidad hasta 100 mcg/ml cuando se incubaron con células HFB-4 durante 24 h. Por el contrario, DAC-TH mostró una citotoxicidad moderada que fue estadísticamente significativa en comparación con las células tratadas con vehículo a partir de 25 mcg/ml (Fig. 7a). Se capturaron fotografías de todos los tratamientos a 100 mcg/ml y del control positivo, doxorrubicina, después de un período de incubación de 24 h que reflejó la seguridad de todas las formulaciones de película preparadas (Fig. 11b).

(a) Efecto de las formulaciones de películas preparadas sobre la viabilidad de las células HFB-4 utilizando el ensayo MTT. (b) Las fotografías de células HFB-4 con diferentes tratamientos a 100 mcg/mL durante 24 h, con un microscopio de luz invertida 100 X.

En conclusión, se preparó sucesivamente una nueva película antimicrobiana/protectora UV a base de celulosa y E-3-amino-5-(fenildiazenil)-2-tioxotiazolidin-4-ona. Además de la preparación de las películas, se estudiaron las propiedades de las películas, como la protección UV, mecánica, térmica y biológica. Se obtuvo un alto grado de protección UV con un 10% de dialdehído-celulosa. Las películas preparadas han demostrado importantes actividades antibacterianas y no afectaron la viabilidad celular de los fibroblastos de la piel humana. Por lo tanto, este producto es importante desde el punto de vista sintético y posee una amplia gama de aplicaciones prometedoras, como envases de alimentos, materiales para el cuidado de la piel y revestimiento de dispositivos electrónicos.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo.

Struller, CF y cols. Películas barrera de óxido de aluminio sobre red polimérica y su conversión para aplicaciones de embalaje. Películas sólidas delgadas 553, 153-156 (2014).

Artículo CAS ADS Google Scholar

Nasreen Taj, M. y otros. Nanocompuestos de polímeros y silicatos: material de embalaje para nanodispositivos como blindaje EMI. Madre. Hoy Proc. 46, 6017–6021 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Varghese, SA et al. Nuevas películas poliméricas biodegradables basadas en poli(3-hidroxibutirato-co-3-hidroxivalerato) y fibras naturales de Ceiba pentandra para aplicaciones de embalaje. Paquete de alimentos. Vida útil 25, 100538 (2020).

Artículo de Google Scholar

Rai, P. y col. Avances recientes en el diseño sustentable y aplicaciones de polímeros biodegradables. Biores. Tecnología. 325, 124739 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Hashem, AH y cols. Un nuevo enfoque para las actividades antimicrobianas y antivirales de nanocompuestos biocompatibles basados en celulosa, aminoácidos y óxido de grafeno. Surf de coloides. B Biointerf. 2, 112172 (2021).

Google Académico

Abou-Yousef, H. et al. Hidrogel biocompatible a base de celulosa funcionalizada con aldehído y quitosano para el potencial control de la liberación de fármacos. Sostener. Química. Farmacia 21, 100419 (2021).

Artículo de Google Scholar

Dacrory, S. y col. Funcionalización y reticulación de carboximetilcelulosa en medios acuosos. Celúla. Química. Tecnología. 53(1–2), 23–33 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Al Kiey, SA, Hasanin, MS & Dacrory, S. Potencial rendimiento anticorrosivo de un inhibidor ecológico y sostenible basado en derivados de celulosa para acero al carbono. J. Mol. Líquidos 338, 116604 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Sultan, M., Abdelhakim, AA y Nassar, MA Hidrogeles a base de celulosa como agentes liberadores de fertilizantes nitrogenados inteligentes, ecológicos y controlables. J. Prueba. Evaluación. 2, 2 (2019).

Google Académico

Sultán, M. et al. Nanopartículas de hidroxietilcelulosa-g-poli (ácido acrílico-co-acrilamida)-Fe3+/plata reticuladas físicamente para la desinfección del agua y la adsorción mejorada del tinte básico azul de metileno. En t. J. Biol. Macromol. 196, 180-193 (2022).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Siller, M. et al. Efectos de la oxidación del periodato sobre los polimorfos de celulosa. Celulosa 22(4), 2245–2261 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Dacrory, S. Desarrollo de espuma mesoporosa a base de celulosa dicarboxílica y óxido de grafeno para una posible separación de aceite y agua. Toro de polímero. 2, 2 (2021).

Google Académico

Cao, W.-T. et al. Fortalecimiento y endurecimiento binarios de papel compuesto de nanofibras de mxeno/celulosa con estructura inspirada en nácar y propiedades superiores de protección contra interferencias electromagnéticas. ACS Nano 12(5), 4583–4593 (2018).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Zhang, X.-F. et al. Película compuesta de óxido de grafeno/celulosa altamente transparente que tiene propiedades de protección ultravioleta. En t. J. Biol. Macromol. 145, 663–667 (2020).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Luo, X. & Zhu, JY Efectos de la hornificación de fibras inducida por el secado sobre la sacarificación enzimática de lignocelulosas. Microbio enzimático. Tecnología. 48(1), 92–99 (2011).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Yang, W. y col. Películas de nanofibrillas de celulosa inducidas térmicamente con bloqueo ultravioleta casi completo y resistencia al agua mejorada. Carbohido. Polimero. 223, 115050 (2019).

Artículo CAS Google Scholar

Pang, L. y col. Preparación y propiedad anti-UV de membranas de celulosa modificada para biopesticidas de liberación controlada. Prod. de cultivos industriales. 89, 176–181 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Czajkowski, W. y col. Síntesis de absorbentes de UV reactivos, derivados de monoclorotriazina, para mejorar las propiedades protectoras de los tejidos de celulosa. Tintes Pigm. 71(3), 224–230 (2006).

Artículo CAS Google Scholar

Akrman, J. & Přikryl, J. Aplicación de absorbentes de UV reactivos con benzotriazol a la celulosa y determinación espectrofotométrica de la protección solar de tejidos tratados. J. Aplica. Polimero. Ciencia. 108(1), 334–341 (2008).

Artículo CAS Google Scholar

Ocal, N. et al. Síntesis de nuevos absorbentes de UV de tipo imina heterocíclica para su aplicación en materiales textiles a base de algodón. J. química. 2016, 6387305 (2016).

Artículo CAS Google Scholar

Kaminskyy, D., Kryshchyshyn, A. y Lesyk, R. 5-Ene-4-tiazolidinonas: una herramienta eficaz en química medicinal. EUR. J. Med. Química. 140, 542–594 (2017).

Artículo CAS PubMed PubMed Central Google Scholar

Mekheimer, RA y cols. Síntesis verde de tres componentes altamente eficiente de 2-amino-5, 6, 7, 8-tetrahidro-4-H-cromen-3-carbonitrilos en agua a temperatura ambiente. Química verde. Letón. Rev.3(3), 161–163 (2010).

Artículo CAS Google Scholar

Mekheimer, RA y cols. Síntesis verde simple, de tres componentes y altamente eficiente de derivados de tiazolo [3, 2-a] piridina en condiciones limpias. Sintetizador. Comunitario. 41(17), 2511–2516 (2011).

Artículo CAS Google Scholar

Tejchman, W. et al. Propiedades antibacterianas de los derivados 5 sustituidos de los ácidos rodanina-3-carboxialquilo. Parte II. Farmacia saudí. J. 28 (4), 414–426 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Sundaram, K. & Ravi, S. Síntesis asistida por microondas de derivados de 3-α-carboxietilrodanina y su actividad antibacteriana in vitro. J. Aplica. Farmacéutica. Ciencia. 3(7), 133 (2013).

Google Académico

Akram, D., Elhaty, IA y AlNeyadi, SS Síntesis y actividad antibacteriana de colorantes azoicos a base de rodanina y su uso como quimiosensor espectrofotométrico para iones Fe3+. Quimiosensores 8(1), 16 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Kawabe, Y. et al. Propiedades ópticas no lineales de segundo orden de nuevas moléculas orgánicas conjugadas. J. Mater. Química. 2(10), 1025–1031 (1992).

Artículo CAS Google Scholar

Sandmeyer, T. Sobre isonitrosoacetanilidas y su condensación para formar isatinas. Helv.Chim. Actas 2(1), 234–242 (1919).

Artículo CAS Google Scholar

Dacrory, S. Actividad antimicrobiana, cálculos de DFT y acoplamiento molecular de una película de dialdehído celulosa/óxido de grafeno contra Covid-19. J. Polim. Reinar. 29(7), 2248–2260 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Abou-Zeid, RE et al. Nuevo método de preparación de nanofibras de celulosa tricarboxílica para la eliminación eficiente de iones de metales pesados de una solución acuosa. En t. J. Biol. Macromol. 119, 207–214 (2018).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Dacrory, S., Kamel, S. & Turky, G. Desarrollo de una película dieléctrica basada en nanoplata cargada de celulosa y carbono para almacenamiento potencial de energía. ECS J. Ciencia del estado sólido. Tecnología. 2, 2 (2021).

Google Académico

Nypelö, T. et al. Revisión: Oxidación periodada de polisacáridos de la madera: modulación de jerarquías. Carbohido. Polimero. 252, 117105 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Dacrory, S. y col. Síntesis in situ de compuesto de cianoetilcelulosa Fe3O4@ como película antimicrobiana y semiconductora. Carbohido. Polimero. 236, 116032 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Baseer, RA y cols. Tejidos de algodón modificado con poli (ácido 3-(furan-2-carboamido) propiónico) y poli (ácido 3-(furan-2-carboamido) propiónico)/hidrogel de gelatina para protección UV, propiedades antibacterianas y eléctricas. Árabe. J. química. 13(6), 5614–5626 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Elsayed, H., Hasanin, M. & Rehan, M. Mejora de las propiedades multifuncionales de la superficie del cuero decorada con nanopartículas de plata (Ag NP). J. Mol. Estructura. 1234, 130130 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Abdelraof, M. et al. Síntesis verde de nanocompuestos bacterianos de celulosa/vidrio bioactivo: efecto de las nanopartículas de vidrio sobre el rendimiento de celulosa, la biocompatibilidad y la actividad antimicrobiana. En t. J. Biol. Macromol. 138, 975–985 (2019).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

El Gendy, MA et al. Inducción de la enzima quinona oxidorreductasa 1 por Rhazya estricto a través de un mecanismo dependiente de Nrf2. J. Etnofarmacol. 144(2), 416–424 (2012).

Artículo PubMed CAS Google Scholar

Sulaeva, I. et al. Determinación de distribuciones de masa molar de dialdehídocelulosa altamente oxidada mediante cromatografía de exclusión por tamaño y fraccionamiento de flujo de campo asimétrico. Celulosa 22(6), 3569–3581 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Lu, P. y Hsieh, Y.-L. Preparación y propiedades de nanocristales de celulosa: varillas, esferas y red. Carbohido. Polimero. 82(2), 329–336 (2010).

Artículo CAS Google Scholar

Grasselli, DL-VNCWFJ Manual de frecuencias características infrarrojas y raman de moléculas orgánicas (Academic Press, 1991).

Google Académico

Keshk, SM, Ramadan, AM y Bondock, S. Caracterización fisicoquímica de nuevas bases de Schiff derivadas de celulosa bacteriana desarrollada 2, 3-dialdehído. Carbohido. Polimero. 127, 246–251 (2015).

Artículo CAS Google Scholar

Anjali, T. Modificación de carboximetilcelulosa mediante oxidación. Carbohido. Polimero. 87(1), 457–460 (2012).

Artículo CAS Google Scholar

Tahir, TF, Salhin, A. & Ghani, SA Análisis de inyección de flujo de mercurio utilizando 4-(dimetilamino)benzaldehído-4-etiltiosemicarbazona como ionóforo de un electrodo de alambre recubierto. Sensores 12(11), 14968–14982 (2012).

Artículo CAS PubMed PubMed Central ADS Google Scholar

Chen, W. y col. Material termosensible a base de celulosa con humectabilidad conmutable para una separación controlable de aceite y agua. Polímeros 10(6), 592 (2018).

Artículo PubMed Central CAS Google Scholar

Sun, X., He, Q. & Yang, Y. Preparación de nanocristales de dicarboxilcelulosa a partir de desechos agrícolas mediante oxidación secuencial de peryodato-clorito. J. Renovar. Madre. 8(4), 447 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Kim, U.-J. & Kuga, S. Descomposición térmica de dialdehído celulosa y sus derivados que contienen nitrógeno. Termochim. Actas 369(1–2), 79–85 (2001).

Artículo CAS Google Scholar

Alexandersson, M. & Ristinmaa, M. Transporte acoplado de calor, masa y momento en materiales hinchables a base de celulosa con aplicación a la retorta de paquetes de cartón. Aplica. Matemáticas. Modelo. 92, 848–883 (2021).

Artículo MathSciNet MATEMÁTICAS Google Scholar

Nikvarz, N., Khayati, GR y Sharafi, S. Preparación de películas absorbentes de rayos UV utilizando ácido poliláctico y jarabe de uva para aplicaciones de envasado de alimentos. Madre. Letón. 276, 128187 (2020).

Artículo CAS Google Scholar

Coughlin, G. & Schambony, S. Nuevo absorbente de rayos UV para envases de PET: mejor protección con menos decoloración. J. Plast. Film Sheeting 24(3–4), 227–238 (2008).

Artículo CAS Google Scholar

Chen, S. y col. Absorbedores ultravioleta de triazol con rendimiento de enriquecimiento para la protección de superficies de materiales contra los rayos ultravioleta. Madre. Letón. 291, 129496 (2021).

Artículo CAS Google Scholar

Jaffe, H., Yeh, S.-J. & Gardner, R. Los espectros electrónicos de los derivados de azobenceno y sus ácidos conjugados. J. Mol. Espectrosc. 2(1–6), 120–136 (1958).

Artículo CAS ADS Google Scholar

Mustroph, H., Estudios sobre los espectros de absorción UV-vis de colorantes azoicos: Parte 25. 11 Para la Parte 24, consulte Mustroph, H. & Gussmann, F., J. Prakt. Chem., 332 (1990) 93. Análisis de la estructura fina de la banda π1 →π1* de 4'-donante-sub. Tintes y pigmentos, 1991. 15(2): pág. 129–137.

Verma, A. & Saraf, SK 4-tiazolidinona: un armazón biológicamente activo. EUR. J. Med. Química. 43(5), 897–905 (2008).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

da Silva, IM et al. Síntesis y actividades antimicrobianas de derivados de 5-ariliden-tiazolidina-2,4-diona. Biomédica. Res. En t. 2014, 316082 (2014).

MathSciNet PubMed PubMed Central Google Académico

Dandia, A. et al. Síntesis regioselectiva eficiente mejorada por microondas de una serie de bencimidazolil/triazolil espiro [indol-tiazolidinonas] como potentes agentes antifúngicos y estructura cristalina de espiro [3H-indol-3,2′-tiazolidina]-3′(1,2,4-triazol -3-il)-2,4′(1H)-diona. Bioorg. Medicina. Química. 14(7), 2409–2417 (2006).

Artículo CAS PubMed Google Scholar

Mohamad, EA y cols. Evaluación de niosomas de punicalagina derivados de bioactivos naturales en procesos de envejecimiento de la piel acelerados por radiación oxidante y ultravioleta. Desdrogas. Desarrollo. El r. 15, 3151 (2021).

Artículo de Google Scholar

Descargar referencias

Los autores agradecen al Centro Nacional de Investigación por el apoyo financiero. Además, agradecen al Dr. Mohamed Hasanin, Departamento de Celulosa y Papel, Centro Nacional de Investigación de Egipto, por llevar a cabo el experimento de detección de antimicrobianos.

Financiamiento de acceso abierto proporcionado por la Autoridad de Financiamiento de Ciencia, Tecnología e Innovación (STDF) en cooperación con el Banco Egipcio de Conocimiento (EKB). La financiación de acceso abierto la proporciona la Autoridad de Financiación de Ciencia, Tecnología e Innovación (STDF) en cooperación con el Banco Egipcio de Conocimiento (EKB).

Departamento de Tecnología de Polímeros y Pigmentos, Instituto de Investigación de Industrias Químicas, Centro Nacional de Investigación, 33ElBohouth St., (Ex El Tahrir), Dokki, 12622, Giza, Egipto

Rasha A. Baseer

Departamento de Celulosa y Papel, Instituto de Investigación de Industrias Químicas, Centro Nacional de Investigación, El Cairo, 12622, Egipto

Sawsan Dacrory y Samir Kamel

Laboratorio de bioensayo y cultivo celular de fármacos, Departamento de farmacognosia, Instituto de investigación de las industrias farmacéutica y farmacéutica, Centro Nacional de Investigación, 33 ElBohouth St., (antiguo El Tahrir), Dokki, PO 12622, Giza, Egipto

Mohamed AM El Gendy

Departamento de Química Organometálica y Organometaloide, Instituto de Investigación de Industrias Químicas, Centro Nacional de Investigación, 33 ElBohouth St., (Ex El Tahrir), Dokki, PO 12622, Giza, Egipto

Ewies F. Ewies

También puedes buscar este autor en PubMed Google Scholar.

El manuscrito fue escrito gracias a las contribuciones de todos los autores. Todos los autores han aprobado la versión final del manuscrito.

Correspondencia a Rasha A. Baseer o Sawsan Dacrory.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

Springer Nature se mantiene neutral con respecto a reclamos jurisdiccionales en mapas publicados y afiliaciones institucionales.

Acceso Abierto Este artículo está bajo una Licencia Internacional Creative Commons Attribution 4.0, que permite el uso, compartir, adaptación, distribución y reproducción en cualquier medio o formato, siempre y cuando se dé el crédito apropiado al autor(es) original(es) y a la fuente. proporcione un enlace a la licencia Creative Commons e indique si se realizaron cambios. Las imágenes u otro material de terceros en este artículo están incluidos en la licencia Creative Commons del artículo, a menos que se indique lo contrario en una línea de crédito al material. Si el material no está incluido en la licencia Creative Commons del artículo y su uso previsto no está permitido por la normativa legal o excede el uso permitido, deberá obtener permiso directamente del titular de los derechos de autor. Para ver una copia de esta licencia, visite http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Reimpresiones y permisos

Baseer, RA, Dacrory, S., El Gendy, MAM et al. Una película biodegradable a base de celulosa y tiazolidina que tiene propiedades de protección UV. Representante científico 12, 7887 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-11457-5

Descargar cita

Recibido: 18 de febrero de 2022

Aceptado: 21 de abril de 2022

Publicado: 12 de mayo de 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-11457-5

Cualquier persona con la que compartas el siguiente enlace podrá leer este contenido:

Lo sentimos, actualmente no hay un enlace para compartir disponible para este artículo.

Proporcionado por la iniciativa de intercambio de contenidos Springer Nature SharedIt

Materiales de fibra avanzados (2023)

Al enviar un comentario, acepta cumplir con nuestros Términos y pautas de la comunidad. Si encuentra algo abusivo o que no cumple con nuestros términos o pautas, márquelo como inapropiado.